Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Interconversión de grupos funcionales frente a desconexión
Condiciones: Four retrosynthetic steps (⇒ means "can be made from").
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué paso retrosintético es una interconversión de grupos funcionales (IGF) y no una desconexión?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Bromociclohexano ⇒ ciclohexanol
El esqueleto carbonado es el mismo; solo se cambia Br por OH, así que es una IGF.
Esta no 2-Feniletanol ⇒ bromuro de bencilmagnesio + formaldehído
Se rompe un enlace C–C en dos piezas: es una desconexión.
Esta no 1-Fenilpropino ⇒ fenilacetiluro + yodometano
Se desconecta el enlace C–C entre el alquino y el metilo.
Esta no Butan-2-ol ⇒ bromuro de etilmagnesio + acetaldehído
Romper el enlace C2–C3 es una desconexión.
Solución explicada
Una IGF solo cambia el grupo funcional sobre el mismo esqueleto carbonado: bromociclohexano ⇒ ciclohexanol cambia Br por OH (en sentido directo, con PBr3). Los demás pasos rompen un enlace carbono–carbono en dos fragmentos, lo que constituye una desconexión.
Qué vas a practicar
Identifica qué flecha retrosintética es una interconversión de grupos funcionales y no una desconexión.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas