Química Orgánica 1 · Razonamiento con RMN de protón
Comparar los hidrógenos de un metileno
Condiciones: Consider enantiopure (R)-CH₃CH(Br)CH₂Cl in an achiral solvent; assume adequate resolution and no accidental overlap.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cómo deben tratarse los dos hidrógenos de CH₂Cl?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Son diastereotópicos y pueden tener desplazamientos distintos.
Sustituir cualquiera de los dos hidrógenos por D genera diastereómeros distintos mientras el estereocentro existente permanece fijo.
Esta no Deben tener desplazamientos iguales solo porque comparten un carbono.
Compartir un carbono no garantiza entornos equivalentes en una molécula quiral.
Esta no Están relacionados como sitios enantiotópicos porque la molécula de partida es aquiral.
La molécula de partida indicada tiene un estereocentro R fijo y no es aquiral.
Solución explicada
La prueba de sustitución marca un hidrógeno del metileno a la vez. El nuevo estereocentro isotópico tiene configuraciones opuestas en los dos productos, mientras que el centro R original no cambia, de modo que los productos son diastereómeros. Por lo tanto, los hidrógenos originales son diastereotópicos; no tienen por qué aplicarse una señal sencilla de dos protones ni un tratamiento ingenuo con n + 1.
Qué vas a practicar
Aplicar la prueba de sustitución en una molécula con un estereocentro fijo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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