Química Orgánica 1 · Razonamiento con RMN de protón
Predecir el desdoblamiento a partir de dos constantes de acoplamiento
Condiciones: A proton couples only to two mutually nonequivalent spin-one-half protons with hypothetical J values 8 Hz and 3 Hz; assume first-order behavior and adequate resolution.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué patrón se espera para el protón observado?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Un doblete de dobletes con cuatro líneas.
Cada compañero distinto de un protón duplica las líneas de forma independiente; valores de J desiguales impiden que las líneas centrales coincidan.
Esta no Un triplete con intensidad 1:2:1 solo porque hay dos vecinos.
Ese resultado sencillo requiere acoplamiento equivalente, no las dos constantes de acoplamiento desiguales que se indican.
Esta no Un octete de ocho líneas.
Dos acoplamientos independientes con un protón dan 2 × 2 = 4, no ocho.
Solución explicada
Un compañero de acoplamiento genera primero un doblete separado por 8 Hz; el otro desdobla cada línea en 3 Hz. Respecto al centro, las líneas quedan en −5.5, −2.5, +2.5 y +5.5 Hz. Contar el total de protones vecinos sin tener en cuenta su equivalencia ni sus valores de J hace perder la diferencia entre un triplete y un doblete de dobletes.
Qué vas a practicar
Distinguir constantes de acoplamiento independientes del desdoblamiento por vecinos equivalentes.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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