Química Orgánica 1 · Razonamiento con RMN de protón
Clasifica los hidrógenos del CH2 del etanol
Condiciones: Ethanol, CH3CH2OH, in an achiral solvent (CDCl3).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Sustituye por turnos cada hidrógeno del CH2 del etanol por deuterio. ¿Qué relación hay entre los dos hidrógenos del CH2?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Enantiotópicos: equivalentes en un disolvente aquiral, una señal
Los dos productos de sustitución son el (R)- y el (S)-1-deuterioetanol, imágenes especulares.
Esta no Homotópicos: se intercambian mediante un eje de rotación, una señal
La sustitución de hidrógenos homotópicos da productos idénticos; aquí los productos son enantiómeros.
Esta no Diastereotópicos: desplazamientos distintos, dos señales
Para eso hace falta un estereocentro previo, de modo que los productos sean diastereómeros; el etanol no tiene ninguno.
Esta no Constitucionalmente distintos: dos señales
Ambos H están en el mismo carbono con la misma conectividad.
Solución explicada
Sustituir un hidrógeno del CH2 por D convierte a C1 en un estereocentro (H, D, CH3, OH); sustituir el otro da la configuración opuesta. Los dos productos son enantiómeros, así que los hidrógenos son enantiotópicos. Los protones enantiotópicos tienen desplazamientos químicos idénticos en un entorno aquiral, de modo que el CH2 da una sola señal.
Qué vas a practicar
Clasifica los hidrógenos del metileno del etanol con la prueba de sustitución y predice si dan una sola señal.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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