Química Orgánica 1 · Razonamiento con RMN de protón
¿Propanoato de metilo o acetato de etilo? Datos de 1H
Condiciones: C4H8O2 ester in CDCl3: δ 3.67 (s, 3H), 2.32 (q, 2H), 1.14 (t, 3H).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un éster C4H8O2 muestra δ 3.67 (s, 3H), 2.32 (q, 2H) y 1.14 (t, 3H). ¿Qué éster es?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Propanoato de metilo
Singulete de OCH3 a 3.7; cuartete de COCH2 cerca de 2.3.
Esta no Acetato de etilo
Mostraría un cuartete de OCH2 cerca de 4.1 y un singulete de CH3 de acetilo cerca de 2.0.
Esta no Formiato de propilo
Mostraría un singulete del H del formilo cerca de 8.0 y un triplete de OCH2 cerca de 4.1.
Esta no Formiato de isopropilo
Mostraría un singulete de formilo cerca de 8.0, un septete de 1H cerca de 5.1 y un doblete de 6H.
Solución explicada
Un singulete de 3H a δ 3.67 es un CH3 unido a oxígeno, el O–CH3 de un éster metílico. El cuartete a δ 2.32 es un CH2 contiguo al C=O y no al O, que lo situaría cerca de δ 4.1. Por lo tanto, el grupo etilo está del lado del carbonilo: propanoato de metilo, CH3CH2CO2CH3.
Qué vas a practicar
Deduce a qué lado del oxígeno del éster están el singulete y el grupo etilo para nombrar el isómero.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas