Química Orgánica 1 · Razonamiento con RMN de protón
Qué diclorobenceno da tres señales aromáticas
Condiciones: Isomeric dichlorobenzenes, C6H4Cl2; assume no accidental overlap.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué isómero del diclorobenceno muestra tres señales aromáticas en su espectro de RMN de 1H?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1,3-Diclorobenceno
Tres entornos en proporción 1 : 2 : 1.
Esta no 1,2-Diclorobenceno
Dos entornos de 2H cada uno: los H contiguos al Cl y los H de la posición siguiente.
Esta no 1,4-Diclorobenceno
Los cuatro H del anillo son equivalentes: un singulete.
Solución explicada
En el 1,3-diclorobenceno, un plano especular pasa por el hidrógeno situado entre los dos cloros y por el hidrógeno opuesto. Quedan así tres entornos: el H entre los cloros, los dos H contiguos a un cloro y el H opuesto. El isómero 1,2 tiene dos entornos y el 1,4 solo uno.
Qué vas a practicar
Cuenta los entornos de protones aromáticos de los tres isómeros del diclorobenceno a partir de la simetría del anillo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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