Química Orgánica 1 · Razonamiento con RMN de protón
Por qué el OCH3 del MTBE es un singulete y no un doblete
Condiciones: Methyl tert-butyl ether, CH3OC(CH3)3: δ 3.2 (3H) and δ 1.2 (9H).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un estudiante predice que los hidrógenos del terc-butilo desdoblan la señal del OCH3 del metil terc-butil éter. ¿Qué falla en esta predicción?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ningún átomo contiguo al carbono del OCH3 tiene hidrógenos, así que ambas señales son singuletes
El oxígeno y el carbono cuaternario no tienen H; los H del terc-butilo están a cinco enlaces.
Esta no El OCH3 debería ser un decete, desdoblado por los nueve hidrógenos del terc-butilo
Aquí solo acoplan de forma apreciable los H vecinales (a tres enlaces); los nueve H están a cinco enlaces.
Esta no Los protones del oxígeno se intercambian y eliminan el desdoblamiento
El oxígeno de un éter no tiene ningún protón que intercambiar.
Esta no El OCH3 sí se desdobla, pero en un cuartete por el oxígeno
El 16O no tiene espín nuclear y no desdobla las señales de protón.
Solución explicada
En los espectros sencillos, el desdoblamiento proviene de los hidrógenos del átomo vecino, a tres enlaces de distancia. El carbono del OCH3 está unido al oxígeno, que no tiene H, y el carbono siguiente es cuaternario. Los hidrógenos del terc-butilo están a cinco enlaces de los del OCH3, así que ambas señales son singuletes: δ 3.2 (3H) y δ 1.2 (9H).
Qué vas a practicar
Determina qué vecinos pueden desdoblar una señal cuando los átomos contiguos de un éter no tienen hidrógenos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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