Química Orgánica 1 · Razonamiento con RMN de protón
Distingue el 1-propanol del 2-propanol por RMN de 1H
Condiciones: 1-Propanol (CH3CH2CH2OH) and 2-propanol ((CH3)2CHOH) in CDCl3.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué rasgo del espectro de RMN de 1H distingue mejor el 1-propanol del 2-propanol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La señal del C–H carbinólico: un triplete de 2H cerca de δ 3.6 frente a un septete de 1H cerca de δ 4.0
La integral y la multiplicidad de la señal H–C–O son completamente distintas.
Esta no La señal del O–H: solo aparece en uno de los isómeros
Ambos son alcoholes; los dos muestran un O–H intercambiable.
Esta no El número total de hidrógenos según las integrales
Ambos son C3H8O con 8 H; la integración total no permite distinguirlos.
Esta no Si aparece alguna señal por encima de δ 3
Ambos tienen una señal H–C–O entre δ 3.5 y 4.1.
Solución explicada
Ambos alcoholes muestran una señal de O–H y señales de C–H entre δ 1 y 4, así que fíjate en los hidrógenos del carbono que lleva el OH. En el 1-propanol, ese carbono es un CH2 contiguo a otro CH2: un triplete de 2H cerca de δ 3.6. En el 2-propanol es un solo CH contiguo a dos metilos: un septete de 1H cerca de δ 4.0, con un doblete de 6H cerca de δ 1.2.
Qué vas a practicar
Determina qué señal de 1H distingue con mayor fiabilidad dos isómeros constitucionales de un alcohol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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