Química Orgánica 1 · Razonamiento con RMN de protón
Predice el espectro de RMN de 1H de la 2-butanona
Condiciones: 2-Butanone, CH3COCH2CH3, in CDCl3.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué lista de señales corresponde a la 2-butanona?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta δ 2.44 (q, 2H), 2.14 (s, 3H), 1.06 (t, 3H)
Dos conjuntos de hidrógenos α cerca de 2.1–2.5 y un triplete de etilo a campo alto.
Esta no δ 2.44 (q, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.06 (t, 2H)
Las integrales están intercambiadas: el cuartete es el CH2 (2H) y el triplete el CH3 (3H).
Esta no δ 4.10 (q, 2H), 2.14 (s, 3H), 1.06 (t, 3H)
δ 4.1 corresponde a un O–CH2 de éster; un CH2 contiguo al C=O de una cetona aparece cerca de 2.4.
Esta no δ 2.44 (t, 2H), 2.14 (s, 3H), 1.06 (q, 3H)
El CH2 tiene tres vecinos (cuartete) y el CH3 dos (triplete), no al revés.
Solución explicada
Los hidrógenos de los carbonos contiguos al C=O están ligeramente desprotegidos, hasta δ 2.1–2.5 aproximadamente. El CH3 del acetilo no tiene vecinos con H, así que es un singulete de 3H cerca de 2.14, mientras que su CH3 desdobla al CH2 en un cuartete de 2H cerca de 2.44. El CH3 terminal, a dos enlaces del C=O, aparece como un triplete de 3H cerca de 1.06.
Qué vas a practicar
Asocia una cetona con su lista de señales usando a la vez el desplazamiento, la integración y el desdoblamiento.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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