Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
Bromuro de benzhidrilo a partir de difenilmetano
Condiciones: Br₂, hν
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Iniciación: la luz rompe el Br₂
La luz rompe homolíticamente el débil enlace Br–Br, de modo que cada átomo de bromo conserva un electrón del enlace y se forman dos radicales bromo. El difenilmetano y una segunda molécula de Br₂ quedan a la espera de los pasos de propagación.
Las flechas curvas
- La luz aporta la energía para romper el débil enlace Br–Br, y un electrón del enlace se queda en el primer átomo de Br.
- El segundo electrón del enlace se queda en el otro átomo de Br, así que la homólisis da dos radicales bromo neutros y ningún ion.
Propagación: el Br• arranca un hidrógeno bencílico
Un radical bromo arranca uno de los dos hidrógenos del grupo CH2 y da el radical difenilmetilo (benzhidrilo) y HBr. El electrón desapareado se deslocaliza en ambos anillos, así que este enlace C–H es aún más débil que el C–H del metilo del tolueno.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del radical bromo aporta un electrón del nuevo enlace H–Br.
- Un electrón del enlace C–H doblemente bencílico se aparea con él para completar el enlace H–Br.
- El otro electrón del C–H doblemente bencílico se queda en el carbono como el electrón desapareado del radical difenilmetilo.
Ordena los radicales
Cada anillo de benceno aporta formas resonantes que reparten el electrón desapareado. Dos anillos lo reparten más que uno, y un radical alquilo no tiene esa deslocalización.
Propagación: el radical benzhidrilo toma un Br del Br₂
El radical difenilmetilo ataca al Br₂, forma el enlace C–Br del bromuro de benzhidrilo y libera un nuevo radical bromo. Ese radical inicia el siguiente ciclo, así que un solo evento de iniciación impulsa muchas vueltas de la cadena.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del radical difenilmetilo aporta un electrón del nuevo enlace C–Br.
- Un electrón del enlace Br–Br se aparea con él para completar el enlace C–Br.
- El otro electrón del Br–Br se queda en el átomo de Br más alejado y regenera el radical bromo que propaga la cadena.
Bromuro de benzhidrilo y HBr
El carbono central lleva ahora el bromo: bromuro de benzhidrilo (bromodifenilmetano), junto con HBr. El producto es aquiral porque ese carbono lleva dos grupos fenilo idénticos.
Qué vas a practicar
Dibuja la cadena radicalaria que broma el difenilmetano en su grupo CH2 para dar bromuro de benzhidrilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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