Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
Bromoetano a partir de etano por bromación radicalaria
Condiciones: Br₂, hν
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Iniciación: la luz rompe el Br₂
La luz rompe homolíticamente el débil enlace Br–Br, de modo que cada átomo de bromo conserva un electrón del enlace y se forman dos radicales bromo. El etano y una segunda molécula de Br₂ quedan a la espera de los pasos de propagación.
Las flechas curvas
- La luz aporta la energía para romper el débil enlace Br–Br, y un electrón del enlace se queda en el primer átomo de Br.
- El segundo electrón del enlace se queda en el otro átomo de Br, así que la homólisis da dos radicales bromo neutros y ningún ion.
Propagación: el Br• arranca un hidrógeno del etano
Un radical bromo arranca uno de los seis hidrógenos primarios equivalentes del etano y da el radical etilo y HBr. Como los seis hidrógenos son iguales, solo puede formarse un monobromuro, así que la alta selectividad del bromo no tiene entre qué elegir.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del radical bromo aporta un electrón del nuevo enlace H–Br.
- Un electrón del enlace C–H primario se aparea con él para completar el enlace H–Br.
- El otro electrón del C–H primario se queda en el carbono como el electrón desapareado del radical etilo.
¿Cuántos monobromuros?
Los hidrógenos equivalentes dan el mismo radical y, por tanto, el mismo producto. Los dos carbonos del etano son idénticos, así que cualquier abstracción conduce al radical etilo.
Propagación: el radical etilo toma un Br del Br₂
El radical etilo ataca al Br₂, forma el enlace C–Br del bromoetano y libera un nuevo radical bromo. Ese radical inicia el siguiente ciclo, así que un solo evento de iniciación impulsa muchas vueltas de la cadena.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del radical etilo aporta un electrón del nuevo enlace C–Br.
- Un electrón del enlace Br–Br se aparea con él para completar el enlace C–Br.
- El otro electrón del Br–Br se queda en el átomo de Br más alejado y regenera el radical bromo que propaga la cadena.
Bromoetano y HBr
El carbono del etilo lleva ahora el bromo: bromoetano, con HBr como subproducto. Mantener el etano en exceso limita una segunda bromación a dibromoetanos.
Qué vas a practicar
Dibuja la iniciación y los dos pasos de propagación que convierten el etano en bromoetano con Br₂ y luz.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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