Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
Bromura el etilbenceno y predice su estereoquímica
Condiciones: Ethylbenzene with Br₂ and light (hν). Initiation has supplied Br•; Br₂ is used in the second propagation step. Follow the major monobromination branch at the benzylic carbon. Ring substitution does not occur without a Lewis acid.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Abstrae un hidrógeno bencílico
Los enlaces C–H bencílicos son los más débiles del etilbenceno, porque el radical que se forma se deslocaliza hacia el anillo. Por eso el radical bromo, que es selectivo, quita un hidrógeno del CH₂ y no del CH₃, cuyo radical primario sería mucho menos estable.
Nota: Los dos hidrógenos bencílicos son equivalentes.
Las flechas curvas
- El radical bromo aporta un electrón del nuevo enlace H–Br.
- Un electrón del enlace C–H bencílico completa el H–Br.
- El otro electrón del enlace C–H se queda en el carbono bencílico como electrón desapareado.
Predice el resultado estereoquímico
El carbono del radical bencílico está hibridado sp² y es plano, con su electrón desapareado en un orbital p conjugado con el anillo.
Transfiere el bromo al carbono bencílico
La transferencia de bromo al radical bencílico estabilizado es exotérmica y regenera Br•.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del carbono bencílico aporta un electrón del nuevo enlace C–Br.
- Un electrón del enlace Br–Br completa el enlace C–Br.
- El otro electrón del enlace Br–Br regenera el radical bromo que propaga la cadena.
(1-Bromoetil)benceno racémico, HBr y radical Br
El carbono bencílico lleva Ph, CH₃, H y Br: (1-bromoetil)benceno, formado como una mezcla 50:50 de enantiómeros, por lo que no se dibuja ninguna cuña. El HBr y el nuevo Br• que propaga la cadena son neutros; el anillo queda intacto.
Qué vas a practicar
Selecciona el CH₂ bencílico en lugar del CH₃ terminal en la fotobromuración y deduce un producto racémico a partir de un intermediario radicalario plano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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