Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
Percent tertiary chloride from 2-methylbutane
Condiciones: Cl2, hν, 25 °C; relative rate per H: primary 1, secondary 3.8, tertiary 5
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
2-Methylbutane is monochlorinated with Cl2 and light. What percentage of the monochloride product is 2-chloro-2-methylbutane (the tertiary chloride)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 23.1% Se acepta con un margen de ±1%.
- Si obtuviste 8.3%: That is 1/12, counting hydrogens only; tertiary hydrogens react 5 times faster per H.
- Si obtuviste 50.5%: Reactivity factors must be multiplied by the number of each kind of hydrogen: there are nine primary but only one tertiary H.
Solución explicada
Weight each H type: primary 9 × 1 = 9, secondary 2 × 3.8 = 7.6, tertiary 1 × 5 = 5; total 21.6. The tertiary chloride is 5/21.6 = 23.1 %. Chlorination is poorly selective, so hydrogen count still matters.
Qué vas a practicar
Predict a radical chlorination product percentage from hydrogen counts and per-hydrogen reactivity.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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