Química Orgánica 1 · Mezclas estereoquímicas y sus mediciones
Explicar una muestra inactiva
Condiciones: Fischer convention: horizontal bonds point toward the viewer; vertical bonds point away. Condensed terminal groups retain the indicated connectivity. The sample contains only the displayed tartaric-acid stereoisomer, with identical CO₂H termini. No other compounds are present.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué la muestra pura es ópticamente inactiva en condiciones de medición aquirales ordinarias?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Sus moléculas son meso y aquirales; no se necesita un segundo componente enantiomérico.
La forma de Fischer mostrada, con los OH del mismo lado, es superponible con su imagen especular.
Esta no Debe contener en secreto cantidades iguales de dos enantiómeros distintos.
La identidad meso pura ya explica la inactividad; un racemato es una composición de muestra diferente.
Esta no Toda molécula con grupos OH es ópticamente inactiva.
Muchos alcoholes son quirales; la identidad del grupo funcional por sí sola no determina la actividad óptica.
Solución explicada
La proyección de Fischer con los OH del mismo lado tiene una equivalencia de simetría interna y representa la forma meso. La reflexión da una estructura superponible tras un giro de media vuelta de la proyección. La inactividad óptica aquí es una propiedad a nivel molecular, no la cancelación de dos componentes quirales distintos.
Qué vas a practicar
Distingue la aquiralidad intramolecular de la cancelación entre enantiómeros.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas