Química Orgánica 1 · Mezclas estereoquímicas y sus mediciones
Forma un racemato a partir de un alqueno aquiral
Condiciones: But-1-ene in dilute aqueous H₂SO₄. The proton donor is hydronium; its HSO₄⁻ counterion is omitted throughout. A water molecule captures the cation and a second water removes a proton from the resulting oxonium ion. The drawing follows capture on the upper face (toward the viewer). No hydride shift occurs: transferring H from the neighboring CH₂ carbon would give another secondary cation.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protona el alqueno
La protonación en C1 da el catión secundario más estable en C2. Todavía no existe ningún estereocentro: C2 es sp² y plano.
Las flechas curvas
- El par π forma el nuevo enlace C1–H.
- El par del enlace O–H vuelve al oxígeno, dejando agua neutra.
Predice el resultado estereoquímico
El catión butan-2-ilo es aquiral y plano en C2. Sus dos caras son imágenes especulares, así que el ataque del agua por cualquiera de las caras pasa por estados de transición enantiómeros de energía exactamente igual. Las dos velocidades son idénticas: el (S)- y el (R)-butan-2-ol se forman 50:50, una mezcla racémica con 0 % de ee y sin rotación óptica.
Captura el catión
Sigue la captura por la cara superior; la captura por la cara inferior transcurre de forma idéntica y da la imagen especular.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el enlace C2–O en la cara superior.
Desprotona el ion oxonio
El oxígeno del oxonio tiene tres enlaces y un par solitario (+1). La segunda molécula de agua elimina un protón y se convierte en hidronio, de modo que el ácido se regenera.
Las flechas curvas
- Un par solitario de la segunda molécula de agua acepta un protón del oxígeno del oxonio.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno, restableciendo su segundo par solitario.
(R)-butan-2-ol, formado junto con su enantiómero
La rama dibujada de ataque por la cara superior da (R)-butan-2-ol: OH > CH₂CH₃ > CH₃ > H, y con el H implícito apuntando hacia atrás, OH → etilo → metilo va en sentido horario. La rama de la cara inferior da (S)-butan-2-ol a la misma velocidad, así que el alcohol aislado es racémico (50:50, 0 % de ee, [α] = 0). El oxígeno queda neutro con dos enlaces y dos pares solitarios; el hidronio se regenera.
Qué vas a practicar
Explica por qué la captura de un carbocatión plano aquiral da un alcohol racémico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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