Química Orgánica 1 · Mezclas estereoquímicas y sus mediciones
Por qué las sales diastereoméricas se separan y los enantiómeros no
Condiciones: (R)-1-phenylethylammonium (2R,3R)-hydrogen tartrate and (S)-1-phenylethylammonium (2R,3R)-hydrogen tartrate in methanol
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La pregunta
Las dos sales formadas a partir de la 1-feniletilamina racémica y el ácido (2R,3R)-tartárico pueden separarse por cristalización, pero los dos enantiómeros de la amina no. ¿Por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Las sales son diastereómeros, así que tienen solubilidades y energías de red cristalina distintas
Solo un conjunto de estereocentros está reflejado; la parte de tartrato es la misma en ambas, así que las sales no son imágenes especulares y sus propiedades físicas difieren.
Esta no Las sales son enantiómeros con rotaciones opuestas, y la rotación determina la cristalización
Las sales no son imágenes especulares, y la rotación óptica no influye en cómo cristaliza un compuesto.
Esta no La transferencia de protón crea un nuevo estereocentro en el nitrógeno
Un nitrógeno de amonio con tres hidrógenos no es un estereocentro; las sales solo difieren por los estereocentros de carbono ya existentes.
Esta no El ácido tartárico reacciona más rápido con un enantiómero de la amina, así que solo se forma una sal
La transferencia de protón es rápida y completa para ambos enantiómeros; se forman las dos sales, y se separan porque sus solubilidades difieren.
Solución explicada
En un entorno aquiral, los enantiómeros tienen puntos de fusión, solubilidades y energías de red idénticos, así que la cristalización no puede distinguirlos. Combinar cada enantiómero de la amina con el mismo enantiómero único del ácido tartárico da dos sales que son diastereómeros, y los diastereómeros difieren en todas sus propiedades físicas, así que una de las sales cristaliza primero.
Qué vas a practicar
Explica por qué las sales diastereoméricas pueden separarse por cristalización mientras que los enantiómeros no.
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