Química Orgánica 1 · Mezclas estereoquímicas y sus mediciones
¿Qué cetona se racemiza en base acuosa?
Condiciones: Dilute NaOH in H2O, room temperature, several hours
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Cada compuesto es un solo enantiómero. ¿Cuál se vuelve racémico en NaOH acuoso diluido?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (R)-2-metilciclohexanona
Su estereocentro es el carbono α y lleva un H ácido; el enolato plano se reprotona por cualquiera de las caras, así que la cetona se racemiza.
Esta no (R)-3-metilciclohexanona
El estereocentro está en β respecto al carbonilo; la enolización en C2 o C6 nunca lo afecta, así que la configuración se conserva.
Esta no (S)-2-metil-2-fenilciclohexanona
El estereocentro α es cuaternario y no tiene hidrógeno, así que no puede formarse un enolato hacia él; la enolización ocurre solo hacia C6.
Esta no (R)-butan-2-ol
Sin carbonilo no hay ningún C–H ácido; el hidróxido solo desprotona el O–H, lo que deja intacto el estereocentro.
Solución explicada
Una base racemiza un compuesto solo cuando puede quitar el hidrógeno del estereocentro y dar un intermediario plano. En una cetona, eso significa un estereocentro en α respecto al C=O que todavía lleve un H: la desprotonación da un enolato sp2 aquiral, y la reprotonación por cualquiera de las caras da un racemato.
Qué vas a practicar
Clasifica compuestos quirales según si su estereocentro puede perderse a través de un enolato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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