Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
Sigue a un grupo de carbono migratorio
Condiciones: Isolated cation CH₃–CH⁺–C(CH₃)₃. Draw a single 1,2-methyl shift to the adjacent cationic carbon. The three methyl groups on the quaternary carbon are equivalent, so any one of them can migrate.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Dibuja la migración del enlace
Empieza en el enlace que lleva el grupo migratorio, no en un par solitario imaginario del carbono. El grupo se mueve con sus electrones de enlace; no se libera un anión ni un catión metilo libre.
Las flechas curvas
- Un par de enlace entre el carbono cuaternario y un grupo metilo forma un nuevo enlace con el carbono catiónico; la deficiencia electrónica se traslada al que era el carbono cuaternario.
Esqueleto de carbono reorganizado
El carbono inicialmente catiónico ahora tiene cuatro órdenes de enlace, incluido su H unido, y es neutro. El que era el carbono cuaternario tiene tres enlaces y lleva +1. Los seis carbonos y la carga total +1 se conservan. A diferencia de un desplazamiento de hidruro, esta migración de metilo cambia la conectividad carbono–carbono.
Qué vas a practicar
Usa un enlace carbono–carbono ocupado como donador de pares de electrones mientras sigues un esqueleto de carbono que cambia.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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