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  4. C₅H₈: alkyne or diene?

Química Orgánica 1 · Integración de la evidencia estructural

C₅H₈: alkyne or diene?

Comparar · Aplicación

Condiciones: C₅H₈; IR 3300 (sharp, strong), 2120 (weak), 2960 cm⁻¹

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

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La pregunta

C₅H₈ (two degrees of unsaturation) shows a sharp strong IR band at 3300 cm⁻¹ and a weak band at 2120 cm⁻¹, but nothing near 1640 cm⁻¹. What is the best conclusion?

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

  1. Respuesta correcta A terminal alkyne, e.g. pent-1-yne

    ≡C–H at 3300 and C≡C at 2120 cm⁻¹ are its signature.

  2. Esta no A conjugated diene, e.g. penta-1,3-diene

    No C=C band near 1600–1650 cm⁻¹ is present.

  3. Esta no An internal alkyne, e.g. pent-2-yne

    An internal alkyne has no ≡C–H, so no sharp 3300 band.

  4. Esta no An alcohol

    A broad O–H band would appear, and C₅H₈ contains no oxygen.

Solución explicada

A sharp 3300 cm⁻¹ band is the ≡C–H stretch and 2120 cm⁻¹ is C≡C: a terminal alkyne such as pent-1-yne. A diene would show C=C near 1600–1650 cm⁻¹ and =C–H just above 3000 cm⁻¹.

Qué vas a practicar

Use IR to decide between a terminal alkyne and a diene of formula C₅H₈.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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  • #IR
  • #StructureDetermination

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