Química Orgánica 1 · Molecular evidence and structure
Integración de la evidencia estructural
Una lección resuelta gratis y 28 problemas de práctica en los que dibujas tú mismo cada flecha curva.
¿Atascado con integración de la evidencia estructural? Escanea el problema.
Toma una foto de la reacción de tu tarea o de tu libro y dibuja su mecanismo con cada flecha revisada. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita.
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Práctica gratis de flechas curvas: elige un mecanismo
Toca uno para ver cada flecha curva, paso a paso. En las demos las dibujas tú mismo, sin registrarte.
- Selecciona una estructura de carbonilo pequeña
- Pon a prueba una hipótesis de éster dibujada
- Diagnostica una contradicción del candidato
- Resuelve dos conectividades del oxígeno
- Conciliar un presupuesto de insaturaciones
- Explicar por qué una fórmula no es una estructura
- Construir una estructura a partir de conjuntos simétricos
- Planificar una prueba para isómeros de posición
- Revisar un presupuesto de átomos representado
Ver los 28 problemas de integración de la evidencia estructural →
Lo que aprenderás
- Translate each datum into a separate structural constraint.
- Assemble fragments without exceeding formula or unsaturation budgets.
- Test candidates against all observations, including reliable absences.
- Recognize underdetermination and choose a discriminating next measurement.
Lección gratis
El texto de la lección resuelta. En Arrow Lab, cada paso incluye sus estructuras y sus flechas dibujadas.
Leer la lección gratis (5 partes)
Elabora un registro de restricciones
Comienza con una fórmula molecular asignada con seguridad y calcula la insaturación. Registra por separado los grupos funcionales respaldados por el IR, los tamaños de los conjuntos de protones y sus acoplamientos, y el número y los tipos de entornos de carbono. Señala qué observaciones son características positivas confiables y cuáles son ausencias condicionales. Así evitas que una primera hipótesis atractiva sobrescriba en silencio los datos contradictorios.
Ejemplo resuelto: dos singuletes y un éster
Considera la evidencia hipotética de C₃H₆O₂: un DBE, un carbonilo compatible con un éster, dos singuletes de tres protones cerca de 2.1 y 3.7 ppm, y tres señales de carbono, una de ellas del carbonilo. El acetato de metilo dibujado cumple todas las restricciones: un carbonilo consume el DBE, sus dos grupos metilo son distintos y ningún metilo tiene un protón vecinal ordinario en el carbono contiguo. Un isómero como el formiato de etilo, en cambio, daría un triplete y un cuarteto de etilo y un protón formílico. La estructura seleccionada se justifica por el patrón combinado, no por un desplazamiento de metilo aislado.
Verifica un candidato desde ambas direcciones
Después de ensamblar los fragmentos, cuenta cada átomo y todos los hidrógenos implícitos. Predice las señales de la estructura propuesta y compáralas con el recuento y la integración observados, en lugar de revisar solo las señales que sugirieron la propuesta inicialmente. Por ejemplo, un aldehído propuesto necesita un hidrógeno aldehídico y, normalmente, una señal apropiada a campo bajo; una cetona no. Permite el solapamiento o el intercambio declarados explícitamente, pero no inventes ninguno de los dos solo para rescatar una hipótesis fallida.
Una respuesta defendible puede ser un conjunto
Una fórmula y una banda de carbonilo en el IR rara vez especifican una sola conectividad. Si dos candidatos satisfacen todas las restricciones dadas, conserva ambos y enuncia la distinción que falta. Elige una siguiente medición que interrogue una característica estructural en la que difieran los candidatos, como el H aldehídico, la simetría del carbono o un desdoblamiento de protones diagnóstico. Los espectros aquirales ordinarios no determinan la configuración absoluta de un único estereocentro aislado; distingue la asignación estructural de la asignación estereoquímica.
Lo que conviene recordar
Usa la fórmula como presupuesto de átomos, el DBE como presupuesto de anillos y enlaces π, y los espectros como restricciones de entorno y conectividad. Una asignación completa da cuenta de toda la evidencia y dice explícitamente qué queda sin resolver.
Problemas de práctica (28)
Practicar es gratis con una cuenta. Lee la solución de cada problema
Predice el producto 2
Wave 1 practice
- C₈H₁₀ with three carbon signalsUse ¹³C signal counts to choose among C₈H₁₀ aromatic isomers.
Combina fórmula, IR y RMN
- Predice los datos de IR y RMN del dietil éterPredice los datos de IR, RMN de ¹H y de ¹³C del dietil éter y descarta los de sus isómeros C₄H₁₀O.
Clasificar 2
- Resuelve dos conectividades del oxígenoCombina el intercambio, el IR y el recuento de entornos de protones.
- C₃H₆O con bandas O–H y C=C: clasifica los gruposCombina la fórmula, el IR y la RMN de ¹H para identificar los grupos funcionales del C₃H₆O (alcohol alílico).
Comparar 5
Más problemas
- Pon a prueba una hipótesis de éster dibujadaVerifica un candidato explícito contra la evidencia de integral, desdoblamiento y fórmula.
Decide entre isómeros
- Éster C₃H₆O₂: ¿formiato de etilo o acetato de metilo?Compara isómeros éster y ácido de C₃H₆O₂ usando los desplazamientos químicos y el desdoblamiento en ¹H (formiato de etilo).
- Isómeros C₄H₈: ¿2-metilpropeno, but-2-eno o ciclobutano?Usa el desdoblamiento en ¹H y el número de señales de ¹³C para elegir entre isómeros C₄H₈ de alqueno y de anillo (2-metilpropeno).
Wave 1 practice
- C₄H₈O after a D₂O shakeUse D₂O exchange to separate an alcohol from an ether isomer.
- C₅H₈: alkyne or diene?Use IR to decide between a terminal alkyne and a diene of formula C₅H₈.
Calcular 3
Más problemas
- Conciliar un presupuesto de insaturacionesDistribuir los DBE entre un anillo de benceno y un carbonilo sin agregar un anillo adicional.
Fórmula y grados de insaturación
- Cetona C₅H₈O: ¿cuántos anillos? (ciclopentanona)Reparte las insaturaciones del C₅H₈O entre un carbonilo y anillos usando la evidencia de IR y RMN.
- Amida C₈H₉NO: cuenta los grados de insaturaciónCalcula los grados de insaturación de una fórmula con nitrógeno y asígnalos a una amida aromática (acetanilida).
Encuentra el error 3
- Diagnostica una contradicción del candidatoRechaza una cetona dibujada cuando la evidencia de aldehído exige otra conectividad.
- Revisar un presupuesto de átomos representadoRechazar un grupo funcional plausible cuando su número de carbonos contradice la fórmula.
- C₄H₁₀O dibujado como butan-2-ol, pero sin banda O–HEncuentra la contradicción decisiva entre los datos del C₄H₁₀O y la estructura propuesta de butan-2-ol.
Interpreta la evidencia 5
Más problemas
- Selecciona una estructura de carbonilo pequeñaCombina la fórmula, el recuento de protones equivalentes y la evidencia del carbonilo.
Arma la estructura a partir de los datos
- Ácido C₄H₈O₂: ¿ácido 2-metilpropanoico o butanoico?Arma un ácido carboxílico C₄H₈O₂ a partir del IR, el desdoblamiento en ¹H y el número de señales de ¹³C (ácido 2-metilpropanoico).
Wave 1 practice
- C₄H₉Cl with one signalIdentify a C₄H₉Cl isomer from a single ¹H NMR signal.
- C₆H₁₂O₂ ester with a 9H singletAssemble a C₆H₁₂O₂ ester from IR and ¹H NMR fragments.
Decide entre isómeros
- C₉H₁₀O₂: ¿acetato de bencilo o fenilacetato de metilo?Ubica un CH₂ entre el oxígeno de un éster y un anillo fenilo a partir de los desplazamientos químicos en ¹H (acetato de bencilo).
Trabaja hacia atrás 2
- Construir una estructura a partir de conjuntos simétricosIntegrar DEPT, el desdoblamiento de protones y el intercambio para asignar un alcohol.
- C₆H₁₄O con un septete y un doblete: diisopropil éterUsa la simetría y el desdoblamiento para armar un éter C₆H₁₄O a partir de dos señales de ¹H y dos de ¹³C.
Planea una síntesis 3
Más problemas
- Planificar una prueba para isómeros de posiciónUsar la simetría de los entornos de carbono para distinguir dos isómeros aromáticos de posición.
Evalúa lo que demuestra la evidencia
- Alcohol C₆H₁₂O: planifica una prueba de anillo frente a C=CDetermina la única observación que decide si la insaturación de un alcohol C₆H₁₂O es un anillo o un C=C.
Wave 1 practice
- Which test separates butanal and butanone?Choose the measurement that distinguishes two isomers sharing formula and carbonyl.
Explica por qué 3
- Explicar por qué una fórmula no es una estructuraReconocer la subdeterminación cuando dos isómeros carbonílicos comparten la evidencia proporcionada.
- Establecer el límite de una asignación estructuralDistinguir la constitución de la configuración absoluta usando datos espectrales aquírales.
- trans-Hex-3-eno: ¿por qué no hay banda C=C en el IR?Explica por qué la ausencia de la tensión C=C no demuestra un anillo cuando la RMN muestra un alqueno simétrico (trans-hex-3-eno).
¿Atascado con integración de la evidencia estructural? Escanea el problema.
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