Química Orgánica 1 · Integración de la evidencia estructural
C₆H₁₄O con un septete y un doblete: diisopropil éter
Condiciones: C₆H₁₄O; IR no O–H, strong C–O near 1110 cm⁻¹; ¹H NMR δ 3.65 (septet, 2H), 1.10 (d, 12H); ¹³C NMR two signals (δ ≈ 68, 23)
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Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El C₆H₁₄O no muestra banda O–H, tiene una banda C–O intensa cerca de 1110 cm⁻¹, RMN de ¹H δ 3.65 (septete, 2H), 1.10 (d, 12H) y dos señales de ¹³C (δ ≈ 68, 23). ¿Qué estructura concuerda?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Diisopropil éter
Dos grupos O–CH(CH₃)₂ equivalentes: un septete, un doblete, dos carbonos.
Esta no Dipropil éter
Sus grupos OCH₂CH₂CH₃ dan un triplete, un sextete y un triplete, y tres señales de ¹³C.
Esta no Hexan-1-ol
Un alcohol muestra una banda O–H ancha y seis señales de ¹³C.
Esta no 2-Metilpentan-2-ol
Un alcohol terciario muestra una banda O–H y un singulete de 6H, no un septete.
Solución explicada
El C₆H₁₄O tiene cero grados de insaturación, y la ausencia de O–H indica que es un éter. Un septete acoplado con un doblete es un grupo isopropilo; las integrales 2H : 12H indican dos isopropilos idénticos, cada CH unido al oxígeno (δ 3.65). Dos señales de ¹³C confirman la simetría completa: diisopropil éter, (CH₃)₂CHOCH(CH₃)₂.
Qué vas a practicar
Usa la simetría y el desdoblamiento para armar un éter C₆H₁₄O a partir de dos señales de ¹H y dos de ¹³C.
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