Química Orgánica 1 · Integración de la evidencia estructural
Amida C₈H₉NO: cuenta los grados de insaturación
Condiciones: C₈H₉NO; IR N–H 3300 cm⁻¹, C=O 1660 cm⁻¹; ¹H NMR δ 7.5 (d, 2H), 7.4 (br s, 1H), 7.3 (t, 2H), 7.1 (t, 1H), 2.15 (s, 3H)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un compuesto C₈H₉NO muestra bandas de IR a 3300 (N–H) y 1660 cm⁻¹ (C=O de amida) y RMN de ¹H δ 7.5 (d, 2H), 7.4 (s ancho, 1H), 7.3 (t, 2H), 7.1 (t, 1H), 2.15 (s, 3H). ¿Cuántos grados de insaturación tiene?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 5 grados de insaturación Se acepta con un margen de ±0.5 grados de insaturación.
- Si obtuviste 4 grados de insaturación: Eso ignora el nitrógeno: cada N suma uno a 2C + 2 antes de restar los H.
- Si obtuviste 6 grados de insaturación: El nitrógeno suma uno, no dos, al numerador; revisa (16 + 2 + 1 − 9)/2.
Solución explicada
Grados de insaturación = (2C + 2 + N − H)/2 = (16 + 2 + 1 − 9)/2 = 5; el oxígeno no cuenta. Un anillo de benceno monosustituido (5 H aromáticos) ocupa cuatro (un anillo más tres C=C) y el C=O de la amida ocupa el quinto. Con el N–H y el singulete de acetilo a δ 2.15, la estructura es la acetanilida, CH₃C(=O)NHC₆H₅.
Qué vas a practicar
Calcula los grados de insaturación de una fórmula con nitrógeno y asígnalos a una amida aromática (acetanilida).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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