Química Orgánica 1 · Integración de la evidencia estructural
trans-Hex-3-eno: ¿por qué no hay banda C=C en el IR?
Condiciones: C₆H₁₂ (one degree of unsaturation); IR no band near 1650 cm⁻¹; ¹H NMR δ 5.40 (m, 2H); ¹³C NMR signal at δ 131
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Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El C₆H₁₂ no muestra banda de IR cerca de 1650 cm⁻¹; sin embargo, su RMN de ¹H tiene δ 5.40 (m, 2H) y su RMN de ¹³C una señal a δ 131. ¿Por qué la ausencia de la banda de IR no es evidencia de un anillo como el ciclohexano?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La tensión C=C simétrica no cambia el momento dipolar, así que es inactiva en el IR; las señales de ¹H vinílicos y de ¹³C sp² demuestran el alqueno
La simetría anula la banda, mientras que las señales de RMN muestran el C=C directamente.
Esta no La banda C=C siempre es demasiado débil para verse en cualquier alqueno
Los alquenos asimétricos como el hex-1-eno muestran una banda clara cerca de 1640 cm⁻¹.
Esta no La ausencia de la banda demuestra un anillo, y δ 5.40 proviene de grupos CH₂ del anillo
Los grupos CH₂ del anillo del ciclohexano resuenan cerca de δ 1.4, no a δ 5.4.
Esta no La banda C=C se desplazó por encima de 3000 cm⁻¹
Por encima de 3000 cm⁻¹ aparecen las tensiones =C–H; las tensiones C=C se mantienen cerca de 1640–1680 cm⁻¹.
Solución explicada
Una banda de IR solo aparece cuando una vibración cambia el momento dipolar. En el (E)-hex-3-eno, el C=C lleva grupos etilo idénticos a ambos lados de un centro de simetría, así que su tensión no cambia ningún dipolo y es inactiva en el IR. Los protones vinílicos a δ 5.40 y el carbono sp² a δ 131 demuestran el C=C, algo que el ciclohexano (una señal de ¹H y una de ¹³C cerca de δ 1.4 y 27) no podría dar.
Qué vas a practicar
Explica por qué la ausencia de la tensión C=C no demuestra un anillo cuando la RMN muestra un alqueno simétrico (trans-hex-3-eno).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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