Química Orgánica 1 · Integración de la evidencia estructural
Selecciona una estructura de carbonilo pequeña
Condiciones: Hypothetical unknown: C₃H₆O; strong carbonyl IR band; one proton NMR signal integrating to six, no exchange or accidental overlap; two carbon NMR signals.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué candidato satisface todas las observaciones?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Propanona, CH₃COCH₃.
Sus grupos metilo equivalentes producen un conjunto de seis protones y un entorno de carbono metílico más un entorno de carbonilo.
Esta no Propanal, CH₃CH₂CHO.
Requiere entornos separados de protones metílicos, metilénicos y aldehídicos.
Esta no Alcohol alílico, CH₂=CHCH₂OH.
Carece de carbonilo y tendría varios entornos de protones distintos.
Solución explicada
C₃H₆O tiene un DBE, lo que concuerda con el carbonilo observado. La propanona coloca los seis hidrógenos restantes en dos grupos metilo equivalentes por simetría, lo que da la única señal de protones y dos entornos de carbono. El aldehído y el alcohol alternativos fallan en partes independientes de los datos.
Qué vas a practicar
Combina la fórmula, el recuento de protones equivalentes y la evidencia del carbonilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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