Química Orgánica 1 · Integración de la evidencia estructural
Construir una estructura a partir de conjuntos simétricos
Condiciones: Hypothetical data: C₃H₈O; O–H IR band; proton doublet (6 H), septet (1 H), and exchanging O–H (1 H); two carbon signals, both positive in conventional DEPT-135. Assume first-order behavior and no resolved O–H coupling.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál candidato encaja?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Propan-2-ol, (CH₃)₂CHOH.
Dos grupos metilo equivalentes acoplan con un metino; ambos entornos de carbono tienen H y aparecen positivos en DEPT.
Esta no Propan-1-ol, CH₃CH₂CH₂OH.
Tiene tres carbonos distintos y dos entornos CH₂ que serían negativos en DEPT-135.
Esta no Metoxietano, CH₃OCH₂CH₃.
Carece de un grupo O–H y tiene un fragmento etilo en lugar del par doblete de seis H/septeto de un H.
Solución explicada
El par doblete/septeto 6:1 respalda dos grupos metilo equivalentes alrededor de un CH. La señal de O–H aporta el hidrógeno y el oxígeno restantes, lo que da propan-2-ol. Sus dos tipos de carbono son CH₃ y CH, que son positivos según la convención de DEPT especificada; ambas alternativas violan varias restricciones.
Qué vas a practicar
Integrar DEPT, el desdoblamiento de protones y el intercambio para asignar un alcohol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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