Química Orgánica 1 · Integración de la evidencia estructural
Ácido C₄H₈O₂: ¿ácido 2-metilpropanoico o butanoico?
Condiciones: C₄H₈O₂; IR very broad 2500–3300 cm⁻¹, strong 1710 cm⁻¹; ¹H NMR δ 12.0 (br s, 1H), 2.57 (septet, 1H), 1.20 (d, 6H); ¹³C NMR three signals (δ ≈ 184, 34, 19)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El C₄H₈O₂ muestra una banda de IR muy ancha de 2500 a 3300 cm⁻¹ y una banda intensa a 1710 cm⁻¹. RMN de ¹H: δ 12.0 (s ancho, 1H), 2.57 (septete, 1H), 1.20 (d, 6H); RMN de ¹³C: tres señales (δ ≈ 184, 34, 19). ¿Qué estructura concuerda?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido 2-metilpropanoico
COOH más un grupo isopropilo: septete de 1H, doblete de 6H y tres señales de carbono.
Esta no Ácido butanoico
Su cadena CH₃CH₂CH₂ da un triplete, un sextete y un triplete, y cuatro señales de ¹³C.
Esta no Acetato de etilo
Un éster no tiene O–H ancho; muestra un cuartete de OCH₂ cerca de δ 4.1 y un singulete de acetilo.
Esta no Propanoato de metilo
Sin banda O–H; muestra un singulete de OCH₃ cerca de δ 3.7 y el cuartete/triplete de un etilo.
Solución explicada
La banda muy ancha entre 2500 y 3300 cm⁻¹, el C=O a 1710 cm⁻¹ y el protón a δ 12 corresponden al O–H de un ácido carboxílico. Un septete de 1H acoplado con un doblete de 6H es un grupo isopropilo, CH(CH₃)₂, unido al carbonilo. Los dos metilos equivalentes explican las tres señales de ¹³C: ácido 2-metilpropanoico.
Qué vas a practicar
Arma un ácido carboxílico C₄H₈O₂ a partir del IR, el desdoblamiento en ¹H y el número de señales de ¹³C (ácido 2-metilpropanoico).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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