Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Mecanismo de desidratação de álcool catalisada por ácido
O mecanismo de desidratação de álcool catalisada por ácido em 4 etapas, a partir do exemplo resolvido do Arrow Lab: Alcohol dehydration — propan-2-ol to propene.
O que você vai praticar
- Protonate the alcohol, let water leave, then remove a neighboring proton to form the alkene and regenerate the acid.
O exemplo e suas condições
Heat propan-2-ol with sulfuric or phosphoric acid to remove water. Hydronium and water carry protons; the acid counterion is not drawn. Draw the E1 reaction using the drawn methyl hydrogen.
Mecanismo de desidratação de álcool catalisada por ácido, passo a passo
Cada etapa começa com o seu desenho, setas curvas incluídas; o texto abaixo dele descreve esse desenho.
Protonate the oxygen
Draw both arrows for the proton transfer. The water formed here can take back a proton later to regenerate hydronium. No halide is added.
Observação sobre o desenho acima: The two methyl groups are equivalent. Use the drawn methyl hydrogen. After water leaves, the solvent water takes that proton. Hydronium transfers a proton and becomes water. The acid counterion is not drawn.
As setas curvas do desenho:
- An oxygen lone pair bonds to the hydronium proton, giving this oxygen a positive charge.
- The O–H bond electrons stay on the water oxygen. Hydronium becomes water.
Water leaves
Water leaves first, forming a secondary carbocation. This is the first step of E1 elimination.
As setas curvas do desenho:
- The C–O bond electrons leave with water.
Form the double bond
Either methyl group could lose a proton. Use the drawn methyl hydrogen to form the double bond.
As setas curvas do desenho:
- Water takes the drawn methyl hydrogen next to the carbocation.
- The C–H bond electrons form the new C=C π bond.
Products
The methyl C–H bond electrons form the new π bond in propene. The alcohol oxygen leaves as water with the acid proton. Solvent water takes a methyl proton and becomes hydronium, regenerating the acid. All atoms are still present and the total charge stays +1.
Desenhe você mesmo, com retorno sobre cada seta
No Arrow Lab você desenha cada seta curva por conta própria, do par isolado ou da ligação até o átomo que ela ataca, com retorno sobre cada movimento. Todos os mecanismos da biblioteca de prática são grátis com uma conta, sem cartão.
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