Nomenclatura de cicloalcanos e compostos bicíclicos

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   Um substituinte, nenhum localizador

   Um anel de carbonos é nomeado acrescentando ciclo ao nome do alcano com o mesmo número de carbonos: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclo-hexano. Os substituintes são prefixos, exatamente como nas cadeias. Quando o anel tem um único substituinte, todos os carbonos do anel são equivalentes até que algo se ligue, então o carbono substituído é automaticamente o C1 e não se escreve localizador. Este composto é, portanto, metilciclo-hexano, e não 1-metilciclo-hexano. O mesmo vale para clorociclopentano ou etilciclobutano. Assim que aparece um segundo substituinte, os dois precisam de localizadores, porque é preciso indicar a relação entre eles. Desenhar o anel como um polígono não muda a regra: conte os carbonos do anel, dê nome ao anel e acrescente o prefixo.

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   Localizadores mais baixos, depois ordem alfabética

   Com dois ou mais substituintes, numere o anel de modo a obter o conjunto de localizadores mais baixos, seguindo no sentido que conseguir isso. Comece em um carbono substituído, porque o C1 precisa ter um grupo. Aqui os dois grupos estão em carbonos vizinhos, então qualquer um deles poderia ser o C1 e o conjunto é {1,2} nos dois sentidos. Quando os conjuntos de localizadores empatam completamente, a ordem alfabética decide: o prefixo que vem primeiro no alfabeto recebe o número mais baixo. Etil vem antes de metil, então o carbono do etil é o C1 e o nome é 1-etil-2-metilciclopentano. Escrever 2-etil-1-metilciclopentano usa os mesmos localizadores, mas dá o número mais baixo ao prefixo que vem depois. Com três grupos, compare os conjuntos no primeiro ponto de diferença, como nas cadeias.

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   cis e trans em anéis

   Um anel não gira em torno das suas ligações C–C, então dois substituintes ficam fixos na mesma face ou em faces opostas. Mesma face é cis, faces opostas é trans, e o descritor vem antes do nome, em itálico. Neste desenho os dois grupos metila apontam para a mesma face: o composto é o cis-1,2-dimetilciclo-hexano. cis e trans pertencem à nomenclatura geral. O nome IUPAC preferido usa descritores CIP: este composto é o (1R,2S)-1,2-dimetilciclo-hexano, um composto meso, e o isômero trans é um par de enantiômeros, (1R,2R) e (1S,2S). A Unidade 4 mostra como esses descritores são atribuídos. Use cis ou trans quando a questão perguntar apenas em que face está cada grupo.

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   O anel é a cadeia principal (2013)

   Quando um anel e uma cadeia estão ligados, qual é a cadeia principal? As recomendações IUPAC de 2013 resolvem isso de forma simples: o anel é sempre preferido, quaisquer que sejam os tamanhos. Aqui uma cadeia de seis carbonos está ligada a um anel de três carbonos, e o anel continua sendo a cadeia principal, então o nome é hexilciclopropano. Livros mais antigos usavam a regra da unidade maior, que tornava a cadeia a principal sempre que ela tivesse mais carbonos que o anel, resultando em 1-ciclopropil-hexano. Os dois nomes descrevem a mesma molécula, e você vai encontrar a forma antiga em muitos livros e gabaritos de prova. Este curso avalia o nome de 2013. A regra do anel primeiro também facilita as cadeias ramificadas: um grupo pentan-3-il no ciclobutano dá (pentan-3-il)ciclobutano.

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   Nomes biciclo

   Dois anéis que compartilham dois ou mais átomos formam um composto bicíclico. Os dois átomos compartilhados são as cabeças de ponte, e três pontes os conectam. Conte os carbonos de cada ponte, sem contar as cabeças de ponte, e escreva os três números do maior para o menor entre colchetes, separados por pontos. Acrescente biciclo e o nome do alcano correspondente ao total de carbonos. Este esqueleto tem pontes de dois, dois e um carbono, sete carbonos ao todo: biciclo[2.2.1]heptano, o esqueleto do norbornano. Para posicionar substituintes, numere a partir de uma cabeça de ponte ao longo da ponte mais longa até a outra cabeça de ponte, volte pela segunda ponte mais longa e termine pela ponte mais curta. Assim, o C7 é a ponte de um carbono no norbornano.

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   Nomes espiro

   Quando dois anéis compartilham um único átomo, esse átomo é um átomo espiro e o composto é um composto espiro. Conte os carbonos de cada anel além do átomo espiro, escreva primeiro o número menor entre colchetes e acrescente espiro e o nome do alcano correspondente ao total de carbonos. Aqui um anel de cinco membros e um de seis membros compartilham um carbono. Os anéis contribuem com quatro e cinco carbonos além do átomo espiro, dez carbonos ao todo, então o composto é o espiro[4.5]decano. Numere a partir de um átomo do anel menor vizinho ao átomo espiro, percorra o anel menor, passe pelo átomo espiro (aqui, C5) e depois percorra o anel maior.

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   O que levar adiante

   Anel primeiro (2013), localizadores mais baixos e depois ordem alfabética para o C1, nenhum localizador para um substituinte isolado, cis/trans para as faces, biciclo[maior.médio.menor] e espiro[menor.maior] a partir do número de carbonos.