Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Protonación del éter dietílico con HI
Condiciones: HI
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El oxígeno del éter toma el protón del HI
El ácido yodhídrico (pKa de alrededor de −10) es uno de los ácidos comunes más fuertes, mientras que el ácido conjugado del éter dietílico tiene un pKa cercano a −3.5. El oxígeno del éter usa uno de sus dos pares solitarios como base de Brønsted, así que el equilibrio se desplaza hacia el ion oxonio y la base más débil, el yoduro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del éter alcanza el hidrógeno ácido del HI y forma el nuevo enlace O–H.
- El enlace H–I, débil y largo, se rompe heterolíticamente y su par de electrones se queda en el yodo, como el ion yoduro, grande y estable.
Yoduro de dietiloxonio
Ahora el oxígeno tiene tres enlaces y un par solitario, así que lleva una carga formal de +1. Protonar el éter convierte el mal grupo saliente etóxido en etanol neutro; por eso el HI puede continuar y escindir éteres, y el yoduro es el nucleófilo en ese paso posterior.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el ácido yodhídrico protona el oxígeno del éter dietílico para dar el ion dietiloxonio y yoduro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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