Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Desprotonación del DMSO con hidruro de sodio
Condiciones: NaH, 70 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El hidruro extrae un protón del metilo del DMSO
Los enlaces C–H del metilo del DMSO son débilmente ácidos (pKa de alrededor de 35) porque el carbanión está estabilizado por el grupo sulfinilo adyacente. El hidruro es la base conjugada del H2 (pKa de alrededor de 35–36) y se consume de forma irreversible al escapar el hidrógeno gaseoso en burbujas, así que la desprotonación se completa al calentar.
Las flechas curvas
- El par de electrones del ion hidruro forma un enlace con un hidrógeno del metilo del DMSO y da H2.
- El par del enlace C–H se queda en el carbono y deja un carbanión junto al grupo sulfinilo.
Anión dimsilo e hidrógeno gaseoso
El anión dimsilo es un carbanión en el CH2 junto al azufre, estabilizado por el grupo S=O, atractor de electrones. Como sal de sodio en DMSO, es una base muy fuerte que se usa para preparar iluros de Wittig y otros carbaniones.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el hidruro extrae un protón del metilo del dimetilsulfóxido para dar el anión dimsilo e hidrógeno gaseoso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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