Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
HCN + hydroxide
Condições: NaOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Hydroxide removes the C–H proton
In HCN the hydrogen is on carbon. That carbon is sp hybridized (50 % s character), so its lone pair in cyanide is held close to the nucleus and the C–H is unusually acidic (pKa 9.2).
As setas curvas
- A hydroxide lone pair bonds to the hydrogen on carbon.
- The H–C bond pair stays on carbon, which becomes the cyanide carbanion.
Where is the charge?
In the Lewis structure of cyanide, carbon has one lone pair and three bonds, giving it the −1 formal charge.
Cyanide and water
Cyanide carries −1 on carbon, which is why it reacts as a carbon nucleophile. HCN (9.2) is much stronger than water (15.7), so the equilibrium lies far to the right.
O que você vai praticar
Draw hydroxide removing the proton from the carbon of hydrogen cyanide to give cyanide ion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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