Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Hidróxido desprotona o 4-nitrofenol
Condições: NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidróxido remove o próton fenólico
Um par isolado do hidróxido se liga ao hidrogênio O–H do 4-nitrofenol, e o par da ligação O–H fica no oxigênio do fenol. Com pKa de 7,2, o 4-nitrofenol é quase mil vezes mais ácido que o fenol, então o hidróxido (pKa da água 15,7) o desprotona por completo.
As setas curvas
- O hidróxido é a base mais forte da solução, então um de seus pares isolados se liga ao hidrogênio fenólico ácido.
- Os elétrons da ligação O–H vão para o oxigênio do fenol, que se torna o oxigênio negativo do fenóxido.
Por que o 4-nitrofenol é mais ácido?
O par isolado do fenóxido se deslocaliza pelo anel até o carbono para e, dali, para os oxigênios do grupo nitro.
4-Nitrofenóxido e água
O 4-nitrofenóxido é desenhado com a carga no oxigênio fenólico, mas a ressonância a leva aos carbonos orto e para e, do carbono para, aos oxigênios do grupo nitro. Essa deslocalização extra explica por que o ânion é amarelo e por que o fenol é tão ácido. A água é o ácido conjugado; o Na⁺ é espectador.
O que você vai praticar
Desenhe o hidróxido removendo o próton O–H fenólico do 4-nitrofenol para formar 4-nitrofenóxido e água, e explique por que o grupo nitro em para o torna mais ácido que o fenol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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