Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Phenol → phenoxide with ring delocalisation
Condições: NaOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Hydroxide removes the phenolic proton
Hydroxide takes the O–H proton. Phenol (pKa 10) is about a million times more acidic than an alcohol because its conjugate base is resonance stabilized.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair bonds to the phenol O–H hydrogen.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving phenoxide.
Where is the charge?
Pushing arrows around the ring puts the negative charge on oxygen and on the two ortho and one para carbon, never meta.
Phenoxide
Phenoxide carries the −1 charge on oxygen, but an oxygen lone pair is delocalized into the ring so the charge is shared with the two ortho carbons and the para carbon. That resonance is why phenol (pKa 10) is fully deprotonated by hydroxide. Water is the other product; Na⁺ is a spectator.
O que você vai praticar
Draw hydroxide removing the O–H proton of phenol to give phenoxide, and locate where its charge is delocalized.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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