Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Amida de sódio desprotona o fenilacetileno
Condições: NaNH2, NH3(l)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O amideto remove o próton do alcino terminal
O íon amideto se liga ao hidrogênio do carbono sp terminal do fenilacetileno. Essa C–H (pKa em torno de 23) é ácida porque o par isolado do carbânion fica em um orbital sp com 50% de caráter s, perto do núcleo, e a amônia (pKa 38) é um ácido muito mais fraco.
As setas curvas
- Um par isolado do nitrogênio do amideto se liga ao hidrogênio do alcino terminal, a única C–H ácida da molécula.
- Os elétrons da ligação C–H sp ficam no carbono terminal como par isolado, gerando o carbono negativo do acetileto.
Escolhendo a base
Só uma base cujo ácido conjugado seja mais fraco que o alcino (pKa acima de cerca de 25) consegue formar o acetileto por completo.
Fenilacetileto e amônia
O fenilacetileto mantém seu par isolado no orbital sp, ao longo do eixo C≡C; esse orbital é perpendicular ao sistema π do anel, então a carga não se deslocaliza para o grupo fenila. Ele é um nucleófilo de carbono forte para alquilações. A amônia é o ácido conjugado; o Na⁺ é espectador.
O que você vai praticar
Desenhe o íon amideto removendo o próton C–H do alcino terminal do fenilacetileno para formar fenilacetileto e amônia.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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