Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Formação do complexo piridina–trióxido de enxofre
Condições: SO3, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O nitrogênio da piridina ataca o enxofre
No SO3, o enxofre está ligado a três oxigênios e é fortemente eletrofílico, um ácido de Lewis. O par isolado sp2 da piridina, que não faz parte do sexteto aromático, se adiciona ao enxofre enquanto um par π da S=O vai para o oxigênio.
As setas curvas
- O par isolado sp2 do nitrogênio da piridina forma uma nova ligação com o átomo de enxofre eletrofílico.
- Um par π da S=O vai para o oxigênio, gerando um oxigênio de sulfonato com carga negativa.
Complexo piridina–SO3
O complexo é um zwitterion: o nitrogênio do piridínio tem +1 e um oxigênio do enxofre tem −1. É uma fonte sólida e branda de SO3, usada para sulfonar álcoois e na oxidação de Parikh–Doering, sem a violência do SO3 livre.
O que você vai praticar
Desenhe o nitrogênio da piridina se adicionando ao enxofre do trióxido de enxofre para formar o complexo zwitteriônico piridina–SO3.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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