Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
TFA + triethylamine
Condições: Et3N
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
The amine takes the acid's proton
Triethylamine's nitrogen lone pair is the base; the O–H of TFA is the acid. Three fluorines pull electron density inductively, making TFA (pKa 0.5) about 10^4 times stronger than acetic acid.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair bonds to the TFA hydrogen.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving trifluoroacetate.
Why so acidic?
Electron-withdrawing groups near the carboxylate stabilize its negative charge through σ bonds.
Triethylammonium trifluoroacetate
Nitrogen gains a fourth bond (+1) and the carboxylate carries −1 shared over two oxygens. With a pKa gap of about 10, the salt forms completely.
O que você vai praticar
Draw triethylamine removing the O–H proton of trifluoroacetic acid to form triethylammonium trifluoroacetate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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