Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Separate an acid, a base and a neutral
Condições: Benzoic acid (pKa 4.2), aniline (pKaH 4.6) and naphthalene dissolved together in diethyl ether.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which sequence of aqueous washes separates all three compounds?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Wash with aqueous HCl, then with aqueous NaOH; naphthalene remains in ether
Each wash ionises exactly one component, pulling it into its own aqueous layer.
Esta não Wash with aqueous NaHCO3, then with water
Bicarbonate removes benzoic acid, but water alone cannot separate aniline from naphthalene.
Esta não Wash with aqueous HCl only
HCl removes aniline, but benzoic acid stays neutral and remains with naphthalene.
Esta não Wash with aqueous NaOH, then with aqueous NaHCO3
Both washes are basic; neither protonates aniline, so it stays with naphthalene.
Solução explicada
Ionic species move into water. Aqueous HCl protonates aniline to anilinium chloride (water-soluble) while benzoic acid stays neutral; aqueous NaOH then deprotonates benzoic acid to sodium benzoate. Naphthalene has no acidic or basic site and stays in ether.
O que você vai praticar
Plan an acid–base extraction that separates a carboxylic acid, an amine and a neutral compound.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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