Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Pick a base for propyne
Condições: Propyne (pKa 25) in an aprotic solvent; conjugate-acid pKa: NH3 38, H2O 15.7, EtOH 16, Et3NH⁺ 10.7.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which base deprotonates propyne essentially completely?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta NaNH2
Its conjugate acid NH3 has pKa 38, so K ≈ 10¹³ in favour of the acetylide.
Esta não NaOH
Water (pKa 15.7) is a much stronger acid than propyne, so the equilibrium lies on the alkyne side.
Esta não NaOCH2CH3
Ethanol (pKa 16) is far more acidic than propyne; almost no acetylide forms.
Esta não Et3N
Triethylammonium has pKa 10.7; the amine is 14 units too weak.
Solução explicada
A proton transfer lies far to the right only when the conjugate acid formed is much weaker than the acid consumed. NH3 (pKa 38) is 13 units weaker than propyne (pKa 25), so amide ion converts propyne fully to propynide.
O que você vai praticar
Choose a base strong enough to deprotonate a terminal alkyne completely.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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