Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
A neutral base meets a carboxylic acid
Condições: Model CH₃CO₂H + NH₃ in one common solvent. Given teaching values pKa(CH₃CO₂H) = 5 and pKa(NH₄⁺) = 9, draw the favored proton transfer, not an acyl substitution.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Move the acidic O–H proton
Transfer the O-bound hydrogen to nitrogen; the carbonyl framework remains unchanged.
As setas curvas
- Ammonia donates its lone pair to the acidic hydrogen.
- The acid oxygen retains the old O–H pair.
Ion pair after proton transfer
Acetate bears −1 on the formerly protonated oxygen in this contributor; ammonium bears +1 and has no N lone pair. The charge sum remains zero. The given pKa difference predicts K = 10⁴ for proton transfer, but does not specify an amide-forming reaction.
O que você vai praticar
Track charge creation when two neutral partners transfer a proton.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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