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Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base

Por que o etino é mais ácido que o eteno

Explique por quê · Aplicação

Condições: pKa values: ethyne HC≡CH 25, ethene H2C=CH2 44, ethane 50.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

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A pergunta

Por que o etino é cerca de 10^19 vezes mais ácido que o eteno?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta O par isolado do acetileto está em um orbital sp, com mais caráter s, mantido mais perto do núcleo

    Maior caráter s torna o carbono efetivamente mais eletronegativo e estabiliza o ânion.

  2. Esta não O ânion acetileto é estabilizado por ressonância com a ligação tripla

    O par isolado está em um orbital sp perpendicular às duas ligações π, então não pode se deslocalizar nelas.

  3. Esta não A ligação C–H do etino é mais longa e mais fraca

    A ligação C–H sp é, na verdade, mais curta e mais forte; a acidez depende da estabilidade do ânion, não da fraqueza da ligação.

  4. Esta não A ligação π extra retira elétrons por efeito indutivo de um grupo vizinho

    Não há substituinte eletronegativo; o efeito vem da hibridização orbital no mesmo carbono.

Solução explicada

Remover o próton C–H deixa um par isolado no orbital que formava a ligação C–H. No acetileto esse orbital é sp (50 % de caráter s), cujos elétrons ficam mais próximos do núcleo positivo e têm energia menor que os elétrons do orbital sp2 (33 % s) do ânion vinila. Nenhum dos dois ânions é estabilizado por ressonância.

O que você vai praticar

Explique a maior acidez C–H do etino em relação ao eteno pela hibridização do par isolado do carbânion.

Travou na sua própria lição?

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