Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Produtos da hidrólise ácida do acetato de metila
Condições: Methyl acetate, dilute aqueous H2SO4 (H3O⁺), large excess of water, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Acetato de metila é aquecido em ácido aquoso diluído com grande excesso de água. Quais produtos se formam?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido acético e metanol
Correto: a ligação acila–O se rompe, a água fornece o novo OH e o ácido permanece protonado em solução ácida.
Esta não Íon acetato e metanol
O acetato se forma em meio básico (saponificação); em H3O⁺ o ácido carboxílico permanece protonado.
Esta não Ácido acético e éter dimetílico
O oxigênio do metoxi sai ligado ao seu grupo metila, como metanol; nenhum éter se forma.
Esta não Acetaldeído e metanol
A hidrólise não altera o nível de oxidação do carbono acílico; não há redução a aldeído.
Solução explicada
O hidrônio protona o oxigênio carbonílico, a água se adiciona, o oxigênio do metoxi é protonado e o metanol sai (clivagem acila–oxigênio, AAC2). Em meio ácido, o ácido carboxílico permanece protonado, então os produtos são ácido acético e metanol; o ácido é regenerado, e o excesso de água desloca essa reação reversível (o inverso da esterificação de Fischer) no sentido da hidrólise.
O que você vai praticar
Preveja os produtos da hidrólise de éster catalisada por ácido, incluindo o estado de protonação do ácido formado.
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