Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Hidrólise do benzoato de metila: HCl 1 M ou NaOH 1 M?
Condições: Two flasks of methyl benzoate at the same temperature: one in 1 M aqueous HCl, one in 1 M aqueous NaOH.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual frasco converte o benzoato de metila mais rápido e de forma mais completa, e por quê?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta NaOH: o hidróxido é o melhor nucleófilo, e a desprotonação do ácido a benzoato torna a reação irreversível
Correto: tanto a velocidade (nucleófilo forte) quanto a extensão (etapa final irreversível) favorecem o meio básico.
Esta não HCl: a carbonila protonada é tão eletrofílica que o meio ácido é mais rápido e vai até o fim
A protonação facilita o ataque da água, mas todas as etapas em meio ácido são reversíveis, então a hidrólise é um equilíbrio.
Esta não Os dois são igualmente rápidos, porque ambos usam água como nucleófilo
Em NaOH o nucleófilo é o hidróxido, não a água; o hidróxido é consumido como reagente.
Esta não NaOH, porque o hidróxido remove o grupo metila por SN2 no carbono
A saponificação rompe a ligação acila–O por adição–eliminação, e não a ligação metila–O.
Solução explicada
O hidróxido é um nucleófilo muito mais forte que a água, então se adiciona rapidamente à carbonila do éster neutro. Assim que o metóxido sai, o ácido benzoico formado é desprotonado imediatamente a benzoato, uma etapa fortemente favorável que não pode voltar atrás. Em meio ácido, a água neutra precisa atacar o éster protonado e todas as etapas são equilíbrios, então a conversão para antes de se completar, a menos que a água esteja em grande excesso.
O que você vai praticar
Compare a hidrólise catalisada por ácido e a saponificação do benzoato de metila quanto à força do nucleófilo e à reversibilidade.
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