Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Anidrido propanoico e água: produtos da hidrólise
Condições: Propanoic anhydride, excess water, warm, no catalyst.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O que se forma quando um equivalente de anidrido propanoico reage completamente com água?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Dois equivalentes de ácido propanoico
Correto: cada metade acila se torna um ácido propanoico.
Esta não Um equivalente de ácido propanoico e um de propanal
A hidrólise não reduz nenhuma das carbonilas.
Esta não Ácido propanoico e propan-1-ol
O grupo abandonador é o propanoato, um derivado de ácido, e não um alcóxido.
Esta não Um equivalente de ácido propanoico; a outra metade é perdida como CO2
Não ocorre descarboxilação; os seis carbonos são mantidos.
Solução explicada
A água se adiciona a uma das carbonilas, e o intermediário tetraédrico expulsa o propanoato, um grupo abandonador carboxilato estabilizado. Em seguida, a transferência de próton gera duas moléculas de ácido propanoico: uma do grupo acila atacado e outra do grupo abandonador. As duas metades de um anidrido simétrico terminam como o mesmo ácido.
O que você vai praticar
Preveja os produtos e suas quantidades quando um anidrido carboxílico simétrico é hidrolisado.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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