Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Fischer esterification of benzoic acid to methyl benzoate
Condições: CH3OH, H2SO4 (cat.), Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 8 passos escritos
Protonate the carbonyl oxygen
Sulfuric acid, the strongest acid present, protonates the carbonyl oxygen of benzoic acid. This activates the carbonyl carbon toward the weak nucleophile methanol.
As setas curvas
- The carbonyl oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the sulfate oxygen, giving hydrogen sulfate.
Methanol adds
The methanol oxygen lone pair attacks the activated carbonyl carbon, forming a tetrahedral oxonium ion.
As setas curvas
- The methanol oxygen lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O π electrons move onto the protonated oxygen.
Deprotonate the added methanol
Hydrogen sulfate takes the proton from the new oxonium oxygen, giving a neutral tetrahedral intermediate.
As setas curvas
- A lone pair on the base takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Protonate an OH group
Sulfuric acid protonates one of the OH groups so that it can leave as water.
As setas curvas
- An OH oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the sulfate oxygen.
What leaves?
Decide which group is expelled from the tetrahedral intermediate.
Water leaves
The remaining OH lone pair re-forms the C=O π bond and pushes out water, giving the protonated ester.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the new C=O π bond.
- The C–O bond breaks onto the protonated oxygen, releasing water.
Deprotonate to the ester
Hydrogen sulfate removes the proton from the carbonyl oxygen, giving methyl benzoate and regenerating sulfuric acid.
As setas curvas
- A lone pair on the base takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Methyl benzoate
Methyl benzoate and water form and H2SO4 is regenerated. Excess methanol and heat drive this equilibrium toward the ester.
O que você vai praticar
Draw protonation, addition, deprotonation, protonation, elimination and deprotonation (PADPED) for benzoic acid and methanol with sulfuric acid.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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