Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Hidratación ácida del propionitrilo a propanamida
Condiciones: conc. H2SO4, then H2O (cold)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
El ácido sulfúrico protona el nitrilo
En ácido sulfúrico concentrado, el ácido más fuerte presente, el propio H2SO4, protona el nitrógeno del nitrilo. El ion nitrilio resultante tiene un carbono muy electrófilo, pero todavía casi no encuentra agua libre.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno del nitrilo toma el protón ácido del ácido sulfúrico.
- El par O–H permanece sobre el oxígeno y se forma hidrogenosulfato.
El agua fría se adiciona al ion nitrilio
Al verter la disolución sobre agua fría, una molécula de agua ataca el carbono del nitrilio y un par π del C≡N pasa al nitrógeno. El nuevo oxígeno lleva la carga positiva.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el nuevo enlace C–O.
- Un enlace π del C≡N pasa al nitrógeno y lo neutraliza.
El agua desprotona el ion oxonio
Una segunda molécula de agua, la base más fuerte presente, retira el protón del oxígeno oxonio. El producto neutro es el ácido propanimídico, el tautómero ácido imídico de la amida.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón del oxígeno positivo.
- El par del O–H permanece sobre el oxígeno.
Protona el nitrógeno del ácido imídico
El hidronio protona el nitrógeno del C=N. Es la primera mitad de la tautomerización; en medio ácido, primero se agrega un protón y luego se quita otro.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la imina toma el protón del hidronio.
- El par O–H del hidronio permanece sobre el oxígeno, que queda como agua.
Retira el protón del O–H para obtener propanamida
El agua retira el protón del O–H; esos electrones forman el C=O mientras el par π del C=N regresa al nitrógeno. Como el tratamiento acuoso es frío y breve, la amida (protonada) reacciona demasiado lento con una segunda molécula de agua, así que la hidrólisis se detiene en la amida.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua retira el protón del O–H.
- El par del enlace O–H se convierte en el enlace π C=O.
- El par π del C=N pasa al nitrógeno y anula su carga.
Propanamida
Se aísla la propanamida, y el hidrogenosulfato y el hidronio quedan en el ácido acuoso. Un ácido diluido caliente seguiría hasta ácido propanoico y amonio; es el tratamiento en frío lo que detiene la reacción en la amida.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidratación controlada del propionitrilo: protonación por ácido sulfúrico, adición de agua al ion nitrilio y las dos transferencias de protón que convierten el ácido imídico en propanamida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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