Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
N-(2-Hidroxietil)acetamida a partir de Ac2O e 2-aminoetanol
Condições: 1 equiv Ac2O, MeOH, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O nitrogênio da amina ataca o anidrido acético
O 2-aminoetanol tem dois nucleófilos, um NH2 e um OH. O nitrogênio é muito mais nucleofílico, então, com um equivalente de anidrido a 0 °C, ele ataca um carbono carbonílico e a hidroxila não reage.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma a nova ligação N–C com um carbono carbonílico do anidrido.
- Os elétrons π da C=O vão para o oxigênio.
O acetato sai
O alcóxido refaz a C=O e a ligação C–O com o outro grupo acetila se rompe. O grupo abandonador é o acetato, um carboxilato estabilizado por ressonância.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio reconstrói a ligação π da carbonila.
- A ligação C–O com o segundo grupo acetila se rompe, liberando acetato.
O acetato remove o próton N–H
A amida protonada é um ácido forte, e o acetato recém-liberado é a base disponível. O próton passa para o acetato, que vira ácido acético, o coproduto de toda acilação com anidrido.
As setas curvas
- Um par isolado de um oxigênio do acetato se liga ao próton N–H.
- O par da ligação N–H volta para o nitrogênio, restando a amida neutra.
N-(2-Hidroxietil)acetamida
Forma-se N-(2-hidroxietil)acetamida com ácido acético. O OH livre permanece porque a amina reagiu primeiro e o anidrido foi consumido.
O que você vai praticar
Acetile seletivamente o nitrogênio do 2-aminoetanol com anidrido acético, usando o acetato liberado para remover o próton N–H.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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