Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Phenyl acetate from acetic anhydride and phenol
Condições: pyridine
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Phenol oxygen adds to a carbonyl
The phenol oxygen lone pair attacks a carbonyl carbon of acetic anhydride. Phenol is a weak nucleophile, so a reactive acyl donor and pyridine are used.
As setas curvas
- An oxygen lone pair of phenol forms the new O–C bond.
- The C=O π electrons move onto oxygen.
Collapse and loss of acetate
The alkoxide re-forms the carbonyl and acetate departs, the most stable anion that can leave the tetrahedral carbon.
As setas curvas
- An oxygen lone pair re-forms C=O.
- The C–O bond to acetate breaks, electrons to the acetate oxygen.
Pyridine removes the proton
Pyridine deprotonates the protonated ester to give neutral phenyl acetate. It is a stronger base than the phenyl ester oxygen and keeps the medium from becoming acidic.
As setas curvas
- The pyridine nitrogen lone pair bonds to the O–H proton.
- The O–H pair returns to the ester oxygen.
Phenol vs alcohol
Fischer esterification works poorly for phenols because the oxygen lone pair is delocalised into the ring.
Phenyl acetate
Phenyl acetate forms along with pyridinium acetate (acetic acid captured by pyridine). Only one acetyl group of the anhydride is transferred.
O que você vai praticar
Acetylate phenol with acetic anhydride: the phenol oxygen adds, acetate leaves, and pyridine removes the oxonium proton to give phenyl acetate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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