Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Acetonitrile by dehydrating acetamide with thionyl chloride
Condições: SOCl2, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 8 passos escritos
Amide oxygen attacks sulfur
The amide oxygen is the nucleophilic site (amide resonance puts electron density there). It attacks sulfur of thionyl chloride while the S=O π pair moves onto oxygen.
As setas curvas
- An amide oxygen lone pair forms the new O–S bond.
- The S=O π electrons move onto oxygen.
Chloride leaves sulfur
The O⁻ re-forms the S=O bond and expels chloride.
As setas curvas
- An oxygen lone pair re-forms S=O.
- The S–Cl pair leaves as chloride.
Chloride removes the first N–H
Chloride, the only base present, removes an N–H proton; the N–H pair becomes a C=N π bond as the C=O⁺ π pair returns to oxygen, giving an imidoyl chlorosulfite.
As setas curvas
- A chloride lone pair bonds to the N–H proton.
- The N–H electrons form the C=N π bond.
- The C=O⁺ π pair moves back onto oxygen.
Nitrogen forms the triple bond
The nitrogen lone pair forms a second π bond to carbon as the C–O bond breaks, expelling chlorosulfite and giving a nitrilium ion.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the second C–N π bond.
- The C–O pair leaves with the chlorosulfite.
Chlorosulfite fragments
The chlorosulfite anion falls apart: an oxygen lone pair forms S=O and chloride leaves, releasing SO2 gas.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the S=O bond.
- The S–Cl pair leaves as chloride.
Chloride removes the last N–H
Chloride deprotonates the nitrilium ion, giving neutral acetonitrile and a second HCl.
As setas curvas
- A chloride lone pair bonds to the N–H proton.
- The N–H pair returns to nitrogen as its lone pair.
Overall change
Both N–H hydrogens and the carbonyl oxygen end up outside the product.
Acetonitrile
Acetonitrile forms with SO2 and two HCl, all gases on heating, which drives the reaction to completion. Only primary amides (two N–H) can be dehydrated to nitriles.
O que você vai praticar
Dehydrate acetamide to acetonitrile: activate the amide oxygen on sulfur, remove both N–H protons, and let the chlorosulfite leave as SO2 and chloride.
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