Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Por que o DCC é usado no acoplamento de amidas
Condições: RCOOH, R′NH2, DCC, CH2Cl2, room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Misturar um ácido carboxílico com uma amina à temperatura ambiente forma um sal, mas a adição de DCC fornece a amida. Por quê?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O DCC converte o ácido em uma O-acilisoureia, um éster ativado cujo grupo abandonador se torna diciclo-hexilureia
A ativação substitui o OH, um mau grupo abandonador, e contorna a formação do sal.
Esta não O DCC é uma base forte que desprotona a amina
O DCC não é uma base forte; sua função é ativar o ácido.
Esta não O DCC remove a água do sal de amônio aquecendo-o
Os acoplamentos com DCC ocorrem à temperatura ambiente; o DCC captura o oxigênio na forma de ureia, sem aquecimento.
Esta não O DCC converte o ácido em um cloreto de ácido
O DCC não contém cloro; esse é o papel do SOCl2.
Solução explicada
O ácido e a amina simplesmente trocam um próton e formam um carboxilato de amônio pouco reativo. O DCC reage com o ácido carboxílico e forma uma O-acilisoureia, na qual o grupo acila carrega um bom grupo abandonador. A amina então se adiciona a essa carbonila ativada e a diciclo-hexilureia é expulsa, fornecendo a amida em condições brandas.
O que você vai praticar
Explique como o DCC permite formar uma amida a partir de um ácido carboxílico e uma amina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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