Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Produto de acetato de metila + amônia
Condições: Methyl acetate, excess NH3, methanol, room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O acetato de metila é tratado com excesso de amônia. Qual produto orgânico se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acetamida
O NH2 substitui o OCH3; as amidas ficam abaixo dos ésteres na escala de reatividade.
Esta não Metilamina
A amônia ataca o carbono carbonílico, não o carbono metílico.
Esta não Ácido acético
O ácido acético vem da hidrólise pela água, não da reação com amônia.
Esta não Etilamina
Não há agente redutor para transformar a C=O em CH2.
Solução explicada
A amônia se adiciona à carbonila do éster e forma um intermediário tetraédrico. Transferências de próton permitem que ele expulse o metóxido (como metanol). A amida formada é mais estável que o éster porque o nitrogênio doa elétrons fortemente para a C=O, então a reação segue favoravelmente até a acetamida.
O que você vai praticar
Preveja a amida formada quando um éster é tratado com amônia.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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